O.S.T.R. pierwsze własne próby z hip-hopem rozpoczął w 1993 r. - wtedy jeszcze przy pomocy domowego radiomagnetofonu "Kasprzak". Nie był to jednak jego pierwszy kontakt z muzyką - od dziecka jego hobby to gra na skrzypcach. Pierwsze nagrania Ostrego powstały w 1995 r. z grupą BDC, która w 1998 r. przemianowała się na LWC (O.S.T.R., Ahmed, Mussi, Celo, Kasina), by w następnym roku zawiesić działalność. O.S.T.R. działał dalej solo, a także ze swymi kolegami w ramach projektu Obozu TA.

W lutym 2001 roku O.S.T.R. podpisał umowę z Asfalt Records na wydanie solowej, przez siebie wyprodukowanej płyty. Debiut "Masz to jak w banku" ukazał się w październiku tego samego roku, poprzedzony singlem i teledyskiem "Ile jestem w stanie dać". Płyta spotkała się z pozytywnymi ocenami. Po wydaniu albumu O.S.T.R. rozpoczął trasę koncertową oraz podjął pierwsze przymiarki do produkcji następnego albumu.

Pod koniec czerwca 2002 ukazał się drugi studyjny album rapera, "Tabasko". Znalazł się na nim wspólny kawałek O.S.T.R. i Tedego "Ziom za ziomem". W lutym 2003 r. album "Tabasko" zdobył nominację do Fryderyka 2002 w kategorii "Album Roku Hip-Hop". W wakacje tego samego roku O.S.T.R. dostał propozycję poprowadzenia nowego programu hiphopowego w MTV Polska.

W grudniu 2003 ukazał się trzeci, tym razem podwójny album O.S.T.R.-a - "Jazz w wolnych chwilach". Na obie płyty wybrano 42 utwory z blisko 100 nagranych. W marcu 2004 Ostry (obok francuskiej grupy Soundkail i polskiej Zipery) został zaproszony przez miesięcznik "Ślizg" na szóstą koncertową trasę "Ślizgery 2003". Na ostatnim koncercie z tej trasy, w warszawskiej "Stodole", O.S.T.R. otrzymał dwa "Ślizgery 2003" - za najlepszy album roku ("Jazz w wolnych chwilach") oraz dla "Osobowości roku 2003".

18 listopada 2004 ukazał się czwarty album łodzianina "Jazzurekcja", będący kontynuacją serii jazzowych inspiracji zapoczątkowanych na poprzedniej płycie. W ramach promocji albumu pod patronatem radiowej Trojki odbył się koncert Studiu im. Agnieszki Osieckiej z udziałem "żywych" muzyków grupy Sofa w składzie: Adam Staszewski (bas), Tomasz Organek (gitara), Bartek Staszkiewicz (klawisze), Michał Bryndal (perkusja) oraz Kasia Kurzawska (wokal).

Piąty krążek w dorobku rapera nosi tytuł "7" (premiera pod koniec lutego 2006). Nowa płyta O.S.T.R.-a powstawała od czerwca 2005 roku, od zakończenia przez artystę prac nad albumem POE. "7" wypełniły 22 kompozycje. Gośćmi na płycie są: DJ Haem, Tame One z zespołu The Artifacts, grupa Skill Mega (angielscy przyjaciele Ostrego) oraz Kochan, Zeus i Hryta.